En 1954, cuando Dante Giacosa, de la empresa Fiat, comenzó a trabajar en el 500, Italia se encontraba en un período de optimismo de posguerra. Al igual que lo que Alec Issigonis estaba haciendo en Inglaterra en la Morris Company con el MINI, el énfasis estaba en la simplicidad. El 500 debía ser asequible, funcional y económico. Algunos dicen que fue el primer coche de ciudad diseñado para este fin, pero todos coinciden en que Giacosa dio a luz a una verdadera forma de vida para los habitantes de la ciudad italiana, que seguiría siendo popular durante más de 60 años. Lanzado como Nuova 500 en 1959, el Cinquecento original medía poco más de 2,9 metros de largo.

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Al igual que John Cooper experimentaba con una versión de competición del MINI en Inglaterra, Karl Abarth se divertía con el Fiat 500 de 1964. El diseñador de origen austriaco, que más tarde se nacionalizó italiano y cambió su nombre por el de Carlo Abarth, comenzó a aplicar una serie de mejoras mecánicas para aumentar la velocidad máxima del pequeño Fiat hasta los 140 km/h. También mejoraba la estabilidad y la refrigeración con esos icónicos arcos abocinados. El Fiat Abarth 695 SS se lanzó en 1966 y, de los 1.000 modelos producidos, se cree que solo quedan 150 en la actualidad.

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Para celebrar el 50º aniversario de su modelo de coche más emblemático, Fiat presentó en 2007 su moderna reinterpretación del 500. Aunque conserva el aspecto y la sensación del coche clásico original, los toques modernos lo han traído al siglo XXI. El motor montado en la parte trasera desapareció en favor del motor delantero, ahora estándar, y se incorporaron varias características modernas del Fiat Panda. El nuevo diseño fue un éxito inmediato, y en 2012 Fiat había producido más de un millón de ellos. Esta actitud de rediseño nunca ha desaparecido y, hoy en día, Fiat produce varias variantes del 500, incluyendo el Fiat 500C descapotable y el Fiat 500X, con vocación de aventura.